Gallipoli ist eine traumhafte Stadt, deren historischer Teil über eine Brücke aus dem 17. Jahrhundert mit dem Festland verbunden ist. Der Ort verführt geradezu zu einem ziellosen Bummel auf der Spur der befestigten Palazzi, der typischen Hofhäuser, der Stadtmauern, der Bastionen, der großen und keinen Plätze und natürlich der vielen Kirchen der hiesigen Bruderschaften, wie der Chiesa del Crocifisso, der Chiesa dell’Immacolata oder der Chiesa di San Francesco e della Purità, nach der auch der angrenzende kleine Strand benannt wurde. Sehenswert sind auch die Burg der Anjou, die majestätische Barockfassade der Kathedrale-Pinakothek Sant’Agata, das interessante Diözesanmuseum und die unterirdische, in den Felsen gehauene Ölmühle. Auf der anderen Seite der Brücke sollte der Besucher vor dem vor kurzem restaurierten griechischen Brunnen, der Fontana Greca, verweilen, der als der älteste Italiens gilt und um das 3. Jahrhundert vor Christus erbaut wurde: An der einen Fassade sind das Wappen von Gallipoli, eine lateinische Inschrift und das Wahrzeichen des Bourbonenherrschers Karl III zu sehen, an der anderen Darstellungen der Metamorphosen der mythologischen Nymphen Dirce, Salmacis und Byblis. Darunter befindet sich der einst als Tiertränke genutzte Brunnenbereich. Auch der Fischmarkt am Hafen von Gallipoli ist einen Abstecher wert.